3339-73-9 3-ftalimidopropionska kiselina

1.1;2.1 1. Sinteza ftalnog anhidrida alanina: Dodati 100g (1,12mol) alanina u bocu s tri grla od 1000mL, 170g (1,15mol) ftalnog anhidrida, 5g trietilamina i 650mL vode je ponovo zagrijano do refluksa vode. tokom reakcije, reakcija se odvijala sve dok voda ne pada, temperatura je spuštena na 20°C, temperatura je održavana 2 sata, usisna filtracija, pečenje filter kolača Suvo 240,2 g ftalnog anhidrida alanina, HPLC čistoća 99,1%, prinos 97,7%.
I-16.1 Sinteza 3-(l,3-diokso-2,3-dihidro-lH-izoindol-2-il)propanoične kiseline u 3-L 4-grlu tikvicu okruglog dna, pročišćenu i održavanu u inertnoj atmosferi od dušika, stavljen je rastvor 3-aminopropanoične kiseline (20 g, 224,48 mmol, 1,00 ekviv.) i 1,3-dihidro-2-benzofuran-l,3-diona (33,28 g, 224,69 mmol, 1,00 ekviv.) u sirćetnoj kiselini (1200 mL).Zatim je uslijedilo dodavanje kalijum acetata (66,0 g, 672,49 mmol, 3,00 ekviv.) u nekoliko serija na 0 °C.Dobijeni rastvor je mešan 3 h na 80 °C u uljnom kupatilu.Dobivena smjesa je koncentrirana pod vakuumom.Reakcija je zatim ugašena dodatkom 150 mL vode.Čvrste materije su sakupljene filtracijom.Ovo je rezultiralo sa 40 g (81%) 3-(l,3-diokso-2,3-dihidro-lH-izoindol-2-il)propanske kiseline u obliku bijele krutine.R/.0,15 (u etil acetatu:petrolej etru = 1 : 1)
Mešavina β-alanina (5,0 g, 0,056 mol), ftalnog anhidrida (8,7 g, 0,059 mol) i DMF (20 mL) je refluksovana uz mešanje 3 h.Dobijena smeša je ohlađena na sobnu temperaturu, izlivena u ledenu vodu (~100 mL), a zatim filtrirana odsisavanjem.Filterski kolač je uzastopno ispran vodom (15 mL × 3), alkoholom (3 mL × 3) i etrom (10 mL × 2), a zatim osušen u vakuumu da se dobije 2e (9,9 g, 80%) kao bijeli solidan.
137.6 Korak 6: Mešavina izobenzofuran-l,3-diona (20 g, 135 mmol) i 3-aminopropanoične kiseline (12 g, 135 mmol) je mešana na 170°C tokom 6h.Vidi sliku 2. Po završetku reakcije, smjesa je razrijeđena vodom i ekstrahovana sa DCM (100 mL x 3).Kombinovani organski slojevi su osušeni preko anhidrovanog natrijum sulfata, filtrirani i koncentrirani pod sniženim pritiskom da bi se dobila 3-(l,3-dioksoizoindolin-2-il)propanska kiselina 137g (20 g, 69%) kao bela čvrsta supstanca.
3-ftalimidopropanoična kiselina (4) Smjesa ftalnog anhidrida (0,32 g, 2,2 mmol) i b-alanina (0,19 g, 2,2 mmol) zagrijavana je u otvorenoj tikvici na 150˚C 2 h.Nakon hlađenja do sobne temperature, dodana je H2O (5 mL) i reakciona smeša je ekstrahovana u CH2Cl2 (2 X 20 mL).Organski sloj je osušen preko Na2SO4, filtriran i koncentriran da bi se dobila bijela čvrsta supstanca (0,3 g) u prinosu od 62%;IR (KBr) 1711, 2954 cm-1;mp 140-141˚C.Proizvod je korišten u sljedećem koraku bez daljnjeg pročišćavanja.