57561-39-4 N-Boc-N-metil-aminoetanol

U rastvor 2-(metilamino)etanola (500 mg, 0,53 ml, 6,66 mmol) u CH2Cl2 (20 ml) dodat je Boc2O (1,48 g, 6,79 mmol), a zatim mešanje na sobnoj temperaturi 1 sat.Reakciona otopina je ekstrahirana slanom otopinom i CH2Cl2.Tako dobijeni organski sloj je osušen preko MgSO4 i filtriran.Zatim je filtrat koncentrisan u vakuumu da se dobije ciljno jedinjenje (bezbojno ulje, kvantitativno);1H NMR (200 MHz, CDCl3) delta 3,74 (q, J= 10,5, 5,2 Hz, 2H) 3,25 (t, J= 5,2 Hz, 2H) 2,91 (s, 3H) 1,45 (s, 9H);maseni spektar m/e (relativni intenzitet) 144 (20) 102 (24) 57 (70) 44 (100).
Primjer 38;N1-(3-Fluoro-4-(2-(1-(2-(metilamino)etil)-1H-imidazol-4-il)tieno[3,2-b]piridin-7-iloksi)fenil)-N3 -(2-metoksifenil)malonamid (96);Korak 1: terc-butil 2-hidroksietil(metil)karbamat (97) (J. Med. Chem., 1999, 42, 11, 2008) U rastvor 2-(metilamino)etanola (5,0 g, 67 mmol) u THF (50 ml) na sobnoj temperaturi je dodat Boc2O (15,7 g, 72 mmol) i reakciona smeša je mešana na sobnoj temperaturi 4 sata.Reakciona smeša je koncentrovana do suva i naslovljeno jedinjenje 97 je upotrebljeno direktno u sledećem koraku bez dodatnog prečišćavanja (11,74 g, 100% prinos).MS (m/z): 176,2 (M+H).
Priprema l-2-[4-Bromo-2-(4-okso-2-ftiotaiokso1hiazolidin-5-ilidenemefliil)fenoksi]efliil-3-efliil-l-metiluree (Compoiotamd 161) Korak 1: Sinteza t-butila hidroksietilmetilkarbamat;U rastvor 2-(metilamino)etanola (500 mg, 0,53 ml, 6,66 mmol) u CH2Cl2 (20 ml) dodat je BoC2O (1,48 g, 6,79 mmol), a zatim mešanje na sobnoj temperaturi 1 sat.Reakciona otopina je ekstrahirana slanom otopinom i CH2Cl2.Tako dobijeni organski sloj je osušen preko MgSO4 i filtriran.Zatim je filtrat koncentrisan in vacuo da se dobije ciljno jedinjenje (bezbojno ulje, kvantitativno); 1HNMR (200 MHz, CDCl3) delta 3,74 (q, J= 10,5, 5,2 Hz, 2H) 3,25 (t, J= 5,2 Hz, 2H) 2,91 (s, 3H) 1,45 (s, 9H);maseni spektar m/e (relativni intenzitet) 144 (20) 102 (24) 57 (70) 44 (100).
2-(metilamino)etanol (90,1 g, 1,2 mol) je rastvoren u 1,2 L metilen hlorida, a BoC2O (218 g, 1 mol) je polako dodat uz mešanje na 0°C, a zatim na sobnoj temperaturi 3 sata.Reakciona smeša je uzastopno isprana sa 700 mL vodenog rastvora zasićenog amonijum hlorida i 300 mL vode.Isprana smeša je dehidrirana upotrebom bezvodnog natrijum sulfata i koncentrirana pod sniženim pritiskom, da bi se dobilo jedinjenje (a) (175 g, 1 mol, 100%) kao ulje bez boje. TLC: Rf = 0,5 (50% EtOAc u Hex) vizualizovan sa Ce-Mo bojenjem 1H NMR (600MHz, CDCl3) delta 1,47 (s, 9H), 2,88 (br s, IH), 3,41 (br s, 2H), 3,76 (br s, 2H).
90,1 g (1,2 mol) 2-(metilamino)etanola je rastvoreno u 1,2 L metilen hlorida, polako je dodato 218 g (1 mol) Boc2O dok je dobijeni rastvor mešan na 0°C, a dobijeni rastvor je mešan na sobnoj temperaturi 3 sata.Reakciona smeša je uzastopno isprana sa 700 mL zasićene vodene otopine amonijum hlorida i 300 mL vode, dehidrirana upotrebom bezvodnog natrijum sulfata, a zatim koncentrirana pod sniženim pritiskom da se dobije 175 g (1 mol) jedinjenja ahromnog ulja zaštićenog Boc grupa (prinos: 100%).[0140] 1H NMR (600MHz, CDCl3) delta 7,84 (br s, 2H), 7,76 (br s, 2H), 4,34 (d, J = 15,0 Hz, 2H), 3,63 (br s, 2H), 3,04 (d , J = 15,0 Hz, 3H), 1,46 (d, J = 16,2 Hz, 9H) [0141] 90 g (0,514 mol) dobijenog jedinjenja rastvoreno je u 1,5 L tetrahidrofurana, 88,0 g (539 mol) N- hidroksiftalimida i 141 g (0,539 mol) trifenilfosfina dodano je, polako je dodato 106 mL (0,539 mol) diizopropil azodikarboksilata uz mešanje dobijenog rastvora na 0°C, a dobijeni rastvor je mešan 3 sata dok je temperatura bila povišena. na sobnu temperaturu.Nakon koncentriranja reakcione smjese pod sniženim tlakom, dodano je 600 mL izopropiletera, dobiveni rastvor je miješan na 0°C 1 sat, a bijeli čvrsti tip trifenilfosfin oksida je filtriran.Čvrsta supstanca je isprana sa 200 mL izopropiletera ohlađenog na 0°C i sakupljena sa prvim filtratom, a nastali filtrat je koncentriran pod sniženim pritiskom da bi se dobilo 198 g mješavine jedinjenja XX i diizopropil hidrazodikarboksilata u omjeru miješanja od 10 do 15% (prinos: 120%).[0142] 1H NMR (600MHz, CDCl3) delta 7,84 (br s, 2H), 7,76 (br s, 2H), 4,34 (d, J = 15,0 Hz, 2H), 3,63 (br s, 2H), 3,04 (d , J = 15,0 Hz, 3H), 1,46 (d, J= 16,2 Hz, 9H)