52558-24-4 (S)-3-(tert-butiloksikarbonilamino)-2-hidroksipropionska kiselina

(S)-izoserin 15a (21 g, 0,20 mol) rastvoren je u tetrahidrofuranu (100 mL) i mešani rastvarač od 10% vodenog rastvora natrijum hidroksida (100 mL), Di-terc-butil dikarbonata (50 mL), 0,22 mL. dodavan kap po kap. Reakcija je izvedena na sobnoj temperaturi 9 sati. Vodena faza je podešena na pH 2 sa 4 mol/L hlorovodonične kiseline i ekstrahovana sa dihlorometanom/metanolom (v/v = 5/1, 50 mL × 3 ) i osušen preko bezvodnog natrijum sulfata. Filtrirati odsisavanjem, koncentrovati pod sniženim pritiskom. Naslovljeno jedinjenje 15b je dobijeno kao bezbojno ulje (35 g, prinos: 85 procenata).
U miješanu otopinu S-izoserina (4,0 g, 0,038 mol) u dioksanu: H2O (100 mL, 1:1 v/v) na 0°C dodat je N-metilmorfolin (4,77 mL, 0,043 mol), a zatim BoC2O (11,28 mL, 0,049 mol) i reakcija je mešana preko noći uz postepeno zagrevanje do sobne temperature.Zatim je dodan glicin (1,0 g, 0,013 mol) i reakcija je mešana 20 min.Reakcija je ohlađena na 0°C i zas. aq.Dodan je NaHC03 (75 mL).Vodeni sloj je ispran etil acetatom (2 x 60 mL), a zatim zakiseljen do pH 1 sa NaHS04.Ovaj rastvor je zatim ekstrahovan etil acetatom (3 x 70 mL) i ovi kombinovani organski slojevi su osušeni preko Na2SO4, filtrirani i koncentrirani do suva da bi se dobila željena N-Boc-3-amo-2(S)-hidroksi-propanoična kiselina (6,30 g, 0,031 mmol, 81,5 posto prinosa): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7,45 (bs, 1 H), 5,28 (bs, 1 H), 4,26 (m, 1 H), 3,40-3,62 (m , 2 H), 2,09 (s, 1 H), 1,42 (s, 9 H);13C NMR (IOO MHz, CDC13) δ 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.
N-Boc-3-amino-2(S)-hidroksi-propionska kiselina;U miješanu otopinu S-izoserina (4,0 g, 0,038 mol) u dioksanu: H2O (100 mL, 1:1 v/v) na 0°C dodat je N-metilmorfolin (4,77 mL, 0,043 mol), a zatim BoC2O (11,28 mL, 0,049 mol) i reakcija je mešana preko noći uz postepeno zagrevanje do sobne temperature.Zatim je dodan glicin (1,0 g, 0,013 mol) i reakcija je mešana 20 min.Reakcija je ohlađena na 0°C i zas. aq.Dodan je NaHC03 (75 mL).Vodeni sloj je ispran etil acetatom (2 x 60 mL), a zatim zakiseljen do pH 1 sa NaHS04.Ovaj rastvor je zatim ekstrahovan sa etil acetatom (3 x 70 mL) i ovi kombinovani organski slojevi su osušeni preko Na2SO4, filtrirani i koncentrirani do suva da bi se dobila željena N-Boc-3-amino-2(5)-hidroksi-propanoična kiselina (6,30 g, 0,031 mmol, 81,5 posto prinosa): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7,45 (bs, 1 H), 5,28 (bs, 1 H), 4,26 (m, 1 H), 3,40-3,62 (m , 2 H), 2,09 (s, 1 H), 1,42 (s, 9 H);13C NMR (100 MHz, CDC13) δ 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.